1. Nie ma po co bawić się w proste 200-300 słów. Takim samym wysiłkiem zrobisz słownik z 2,7mln słów.
Pobierz stąd:
http://sjp.pl/slownik/growy/ i przerobisz.
To tylko maksymalnie 15-literowe słowa i bez nazw własnych, ale i tak ich ilość zrobi wrażenie.
2. Mogę ci co najwyżej podać plan:
a) wrzucasz plik na ftp

tworzysz tabelę w mysql (przez phpmyadmin) wystarczy z jedną kolumną varchar(15)
c) w php otwierasz plik (fopen,fgets) i w pętli wrzucasz do mysql (mysql_query, insert)
d) tworzysz prosta stronkę z textarea
e) powinno być na ajaxie, ale na początek po przekierowaniu formularza sprawdzasz w bazie wszystkie słowa i wyświetlasz nieznalezione.
Na każdy z tych elementów znajdziesz odpowiedzi w google.